Cortona è una splendida ed antica città d'arte arroccata su una collina che domina l'intera Valdichiana fino al Lago Trasimeno. Famosa per le sue origini etrusche, l'architettura medievale e la vivace atmosfera culturale internazionale.

Punti di interesse: Museo dell'Accademia Etrusca (MAEC), Santuario di Santa Margherita, Eremo delle Celle, Piazza della Repubblica.

Caratteristiche: Stradine in pendenza, palazzi storici e panorami spettacolari su tutta la vallata.

Montepulciano è un'elegante cittadina rinascimentale posta su un colle tra la Valdichiana e la Val d'Orcia, nota in tutto il mondo per la produzione del Vino Nobile di Montepulciano e per le sue imponenti cantine storiche sotterranee.

Punti di interesse: Piazza Grande, Palazzo Comunale, Tempio di San Biagio, cantine monumentali scavate nel tufo.

Caratteristiche: Architettura rinascimentale di pregio e forte tradizione enogastronomica.

Lucignano è uno dei borghi medievali meglio conservati d'Italia, celebre per la sua caratteristica pianta urbanistica a ellisse con stradine ad anelli concentrici.

Punti di interesse: Museo Comunale (che conserva il celebre Albero della Vita o Albero d'Oro), Collegiata di San Michele Arcangelo, Rocca Senese.

Caratteristiche: Riconosciuto tra i "Borghi più belli d'Italia", noto per la Maggiolata Lucignanese.

Castiglion Fiorentino è un borgo di impronta medievale adagiato su un colle della Valdichiana aretina, dominato dalla maestosa Torre del Cassero.

Punti di interesse: Piazzale del Cassero e Torre, Logge del Vasari con vista sulla Val di Chio, Area Archeologica Etrusca.

Caratteristiche: Ricco di testimonianze etrusche e medievali, ospita il famoso Palio dei Rioni.

Castiglion Fiorentino è un borgo di impronta medievale adagiato su un colle della Valdichiana aretina, dominato dalla maestosa Torre del Cassero.

Punti di interesse: Piazzale del Cassero e Torre, Logge del Vasari con vista sulla Val di Chio, Area Archeologica Etrusca.

Caratteristiche: Ricco di testimonianze etrusche e medievali, ospita il famoso Palio dei Rioni.

Chiusi è una delle più importanti città della Dodecapoli etrusca, legata alla figura del re Porsenna, con un eccezionale patrimonio archeologico ipogeo.

Punti di interesse: Museo Nazionale Etrusco, Labirinto di Porsenna, Cattedrale di San Secondiano, Tomba del Poggio Pelliccia.

Caratteristiche: Destinazione fondamentale per gli appassionati di storia etrusca e archeologia sotterranea.